Nội dung phim Oregairu SS1:

Chuyện tình thanh xuân của tôi quả nhiên là sai lầm. [Việt sub] là anime học đường lãng mạn xoay quanh Hachiman Hikigaya, một nam sinh có cách nhìn bi quan và hoài nghi về tuổi trẻ cũng như các mối quan hệ xã hội. Sau khi viết một bài luận gây tranh cãi về thanh xuân, Hachiman bị giáo viên chủ nhiệm ép tham gia Câu lạc bộ Tình nguyện. Tại đây, cậu gặp Yukino Yukinoshita, một nữ sinh thông minh, xinh đẹp nhưng lạnh lùng và có tính cách mạnh mẽ. Sau đó, Yui Yuigahama cũng gia nhập câu lạc bộ, tạo nên một mối quan hệ đặc biệt giữa ba người. Câu lạc bộ Tình nguyện bắt đầu giúp đỡ những học sinh đang gặp khó khăn trong các mối quan hệ và cuộc sống học đường. Qua từng sự việc, Hachiman sử dụng những cách giải quyết khác thường để tháo gỡ vấn đề, đồng thời dần nhận ra rằng những mối quan hệ tưởng như đơn giản giữa con người với nhau lại phức tạp hơn cậu từng nghĩ. Bộ phim kết hợp hài hước học đường với tâm lý nhân vật sâu sắc, khai thác sự cô độc, tình bạn, tình yêu và những góc khuất của tuổi trẻ.